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Die Struktur der Kohlenwasserstoffe

Die einfachsten organischen Verbindungen bestehen nur aus Kohlenstoff- (C) oder Wasserstoffatomen (H). Diese Kohlenwasserstoffe lassen sich nach ihren chemischen Eigenschaften in drei Hauptgruppen gliedern:

1. gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane oder auch "Parafine")
2. ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene ["Olefine"] und Alkine)
3. aromatische Kohlenwasserstoffe

Alkane

In den Molekülen der Alkane sind die Kohlenstoffatome nur durch die gewöhnliche Einfachbindung verknüpft; alle freien Bindungen sind mit Wasserstoffatomen abgesättigt. Ihre Moleküle enthalten also keine funktionellen Gruppen, und sie gehören deshalb zu den reaktionsträgsten organischen Verbindungen.
Vom einfachsten möglichen Kohlenwasserstoff, dem Methan, CH₄, lassen sich durch Aufbau des Kohlengerüstes weitere Kohlenwasserstoffe ableiten, die sich jeweils durch Hinzukommen einer CH₂-Gruppe unterscheiden und deren Formel der allgemeinen Zusammensetzung C_nH_2n+2 entsprechen. Auf die chemischen Eigenschaften hat das Vorhandensein einer weiteren CH₂-Gruppe nur einen sehr geringen Einfluß; die physikalischen Eigenschaften ändern sich hingegen im allgemeinen regelmäßig mit zunehmender Kohlenstoffzahl. Eine derartige Reihe von Verbindungen, die sich um eine CH₂-Gruppe unterscheiden, nennt man homologe Reihe, hier die "normalen", n-Alkane.

Beim Butan (C₄H₁₀) sind zwei verschiedene Strukturen möglich. Der Summenformel C₅H₁₂ (Pentan) entsprechen sogar drei, der Summenformel C₆H₁₄ (Hexan) fünf verschieden gebaute Verbindungen.

Substanzen, die trotz gleicher Molekülformel verschiedene Eigenschaften haben, nennt man Isomere (isos gr. = gleich, meros gr. = Teil).

Beruht die Isomerie, wie in diesem Beispiel, auf einer unterschiedlichen Verknüpfung der Atome im Molekül, also auf verschiedener Struktur der Moleküle, so spricht man von Strukturisomerie. Da die Variationen durch eine Änderung im Kohlenstoffgerüst entsteht, wird sie auch als Gerüstisomerie bezeichnet.
Die Isomerenzahl wächst sehr rasch mit steigender Kohlenstoffzahl.

Von C₇H₁₆ (Heptan) existieren 9, von Oktan C₈H₁₈ 18, von C₁₀H₂₂ schon 75 Isomere. Von C₁₅H₃₂ sind 4347 und von C₂₀H₄₂ 366319 Isomere möglich.
Die Zahl der wirklich dargestelten Isomere ist natürlich viel kleiner als die Zahl der theoretisch möglichen. Die einzelnen Isomere sind sich in ihren Eigenschaften stets sehr ähnlich; nur Schmelz- und Siedepunkt sowie Dichte hängen stärker von der Struktur der Moleküle ab und zeigen bei verschiedenen Isomeren deutliche Unterschiede:

unterschiedliche Eigenschaften der Isomere

Nomenklaturregeln

Zur Bezeichnung der höheren Glieder (>4) der Alkanreihe verwendet man griechische Zahlwörter und versieht sie mit der Endung -an, die für alle Alkane kennzeichnend ist. Nach Methan, Ethan, Propan und Butan folgen Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan,... .

Die Genfer Nomenklatur geht von folgenden Grundsätzen aus:

1. Für die zu benennende Verbindung sucht man die längste Kohlenstoffkette im Molekül. Entsprechend wird das Namensende gebildet: z.B. -hexan.

2. Die Seitenketten werden entsprechend der Zahl ihrer Kohlenstoffatome gebildet und mit der Endung -yl versehen: z.B. ist CH₃- die Methylgruppe, C₂H₅- die Ethylgruppe.

3.Die Zahl der Seitengruppen wird, wenn von 1 abweichend durch die Silben Di-, Tri-, Tetra-, Penta- gekennzeichnet: z.B. bedeutet Dimethyl- : zwei Methylgruppen als Seitengruppen der Hauptkette.

4.Die Stellung der Seitengruppen wird durch arabische Ziffern angegeben, die sich aus der Numerierung der Kohlenstoffatome in der längsten Kohlenstoffkette ergeben. Die Numerierung ist so durchzuführen, dass Verzweigungen (bzw. funktionelle Gruppen) eine möglichst niedrige Nummer erhalten: so bedeutet 2-Methyl-, dass am zweiten Kohlenstoffatom der Hauptkette eine Methylgruppe sitzt, 3,4-Dimethyl-, dass an der Hauptkette insgesamt zwei Methylgruppen, und zwar am 3. und 4. Kohlenstoffatom dieser Kette sitzen.

5. Die Seitengruppen werden in alphabetischer Reihenfolge genannt (also -ethyl vor -methyl).

Nach diesen Regeln ergeben sich für folgende Alkane die rationellen Benennungen:

Alkane mit unverzweigten Ketten werden als normale Alkane (z.B. n-Pentan) bezeichnet.
Isohexan

Gebräuchlich ist auch die Kennsilbe Iso- für Alkane mit zwei endständigen Methylgruppen.

Physikalische Eigenschaften und Molekülgestalt

Im Methan umgeben die vier Wasserstoffatome das Kohlenstoffatom regelmäßig (im gleichen Abstand) tetraedrisch. Die Moleküle der normalen (unverzweigten) höheren Mitglieder der Alkanreihe bilden daher zickzackförmige Ketten. Die Atome sind prinzipiell um jede Bindung frei drehbar.

Schmelz und Siedepunkte

Die Alkane C₁ bis C₄ sind bei Zimmertemperatur gasförmig. C₅ bis C₁₆ sind flüssig und die mit mehr C-Atomen sind fest. Die tiefersiedenen flüssigen Kohlenwasserstoffe bilden leicht bewegliche, farblose Flüssigkeiten mit einem an Benzin erinnernden Geruch; die schwererflüchtigen sind dickflüssig, ölig und geruchslos.
Die Schmelz- und Siedepunkte der n-Alkane steigen mit zunehmender Molekülmasse an. Diese Erscheinung ist auf die steigenden van der Waals-Kräfte zurückzuführen.

Bei diesem Anstieg der Schmelz- und Siedepunkte macht sich bei geringeren Molekülmassen das Hinzukommen einer CH₂-Gruppe viel stärker bemerkbar als bei den höheren Mitgliedern, so dass die Siedepunktdifferenzen am Anfang der Reihe beträchtlich größer sind. Moleküle mit verzweigten Ketten sieden immer tiefer als unverzweigte, weil die Van der Waals-Kräfte zwischen kompakteren Molekülen (mit kleinerer Oberfläche) kleiner sind als zwischen langgestreckt-kettenförmigen mit relativ großen Oberflächen.
Die Schmelzpunkte der Kohlenwasserstoffe mit unverzweigten Ketten hingegen steigen nicht regelmäßig, sondern alternierend an (mal rauf, mal runter); bei Molekülen mit ungeraden Kohlenstoffzahlen liegen die Schmelzpunkte etwas tiefer. Offenbar passen solche Moleküle im Kristallgitter nicht eng zusammen, so dass die Van der Waals-Kräfte weniger stark wirksam sein können.
Die verschiedenen Schmelzpunkte der Isomere hängen ebenfalls, wie dicht sich die Moleküle im Kristall zusammenlagern können.

Löslichkeit

Wegen der geringen Polarität der Bindungen und des symmetrischen Baues ist das Dipolmoment aller gesättigter Kohlenwasserstoffe Null; die Moleküle sind als ganzes unpolar.
Dies erklärt ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln, wie z.B. anderen Kohlenwasserstoffen und Tetrachlormethan (CCl₄), und ebenso die fehlende Mischbarkeit mit extrem polaren Lösungsmitteln (Wasser). Allgemein bezeichnet man mit Wasser nicht (oder nur sehr beschränkt) mischbare Stoffe als hydrophob (wasserfeindlich) oder lipophil (fettliebend); polare Moleküle sind im Gegensatz dazu hydrophil (wasserliebend) und lipophob (fettfeindlich).

Chemische Eigenschaften der Alkane

Wie bereits erwähnt, ist die bei Zimmertemperatur ausgesprochenen Reaktionsträgheit für die Alkane sehr charakteristisch. Bei höheren Temperaturen oder unter der Wirkung von Licht (besonders UV-Licht) lassen sich jedoch Wasserstoffatome durch Halogenatome substituieren (verdrängen, ersetzen, austauschen).

Von Substitution spricht man, wenn ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird.
Dabei muß im Prinziep eine Trennung sowie eine Neubildung einer Bindung erfolgen. Als Beispiel dient die Reaktion von Hexan mit Brom:

C₆H₁₄ + Br₂ <-> C₆H₁₃Br + Hbr

Die Wirkung des Lichtes besteht darin, dass die Brom-Moleküle durch die Lichtabsorption energiereicher werden und bei einem Zusammenstoß in Brom-Atome zerfallen.

An der Luft oder in Sauerstoff verbrennen die Kohlenwasserstoffe bei höheren Temperaturen vollständig zu Wasser und Kohlendioxid:

CH₄ + O₂ -> CO₂ + 2 H₂O

2 C₆H₁₄ + 19 O₂ -> 12 CO₂ + 14 H₂O

Mischungen von Luft mit Kohlenwasserstoffdämpfen oder mit gasförmigen Kohlenwasserstoffen können bei Zündungen explosionsartig verbrennen (Benzinmotor). Die bei diesen Verbrennungen freiwerdende große Wärmemenge ist auf die starke Polarität, d.h. große Bindungsenergie der entstehenden C-O und H-O Bindungen zurückzuführen.
Auf ihr beruht die Verwendung von Kohlenwasserstoffen als Energiequelle (Benzin, Heizöl, Dieselöl, Petroleum).

Erhitzt man Kohlenwasserstoffe unter Ausschluß von Sauerstoff auf einige 100°C, so zersetzen sich die Moleküle (Cracken, Hitzespaltung). Dabei werden Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen gespalten, so dass kleinere Bruchstücke der Moleküle entstehen.

Vorkommen und wichtige Beispiele der Alkane

Dank ihrer Reaktionsträgheit un Beständigkeit sind die Alkane die einzige Gruppe organischer Verbindungen, die mineralisch in der Natur vorkommen (Erdöl, Erdwachs, Asphalt, Erdgas). In der belebten Natur sind sie -ebenfalls wegen ihrer Reaktionsträgheit - selten.

Methan, ein farb- und geruchloses Gas, bildet den Hauptanteil der in vielen Gegenden gewonnenen Erdgase.
Methan Es ist seit einiger Zeit zu einem außerordentlich wichtigen Rohstoff zur Gewinnung von Ausgangssubstanzen für viele Synthesen geworden. Durch thermische Spaltung oder durch Reaktionen mit Wasserdampf (an Nickel-Katalysatoren) wird daraus Wasserstoff gewonnen, durch Hitzespaltung gewinnt man Acetylen (Ethin) C₂H₂:

CH₄ -> C + 2 H₂ (bei 1200°C)

CH₄ + H₂O -> CO + 3 H₂
(bei 800-900°C, an einem Nickelkatalysator)

2 CH₄ -> C₂H₂ + 3 H₂

Methan entsteht auch bei Fäulnisprozessen am Grund von Teichen und in Sümpfen, bei der biologischen Abwasserreinigung sowie bei der Cellulosegärung der Wiederkäuer; in den Steinkohlegruben kann es als Grubengas die "schlagenden Wetter" (Methan-Luft-Explosionen) verursachen. Methan ist auch in bedeutenden Mengen in den Gasen enthalten, die bei der trockenen Destillation der Steinkohle (Verkokung) entstehen.

Propan Butan Propan und Butan treten ebenfalls in Erdgasen, als Begleiter des Erdöls und in Crackgasen auf.

Benzin enthält vorwiegend Kohlenwasserstoffe von C₇ bis C₁₀, Petrolether (wichtiges Lösungsmittel) sowie Pentane und Hexane.

Paraffinöle sind Mischungen flüssiger Kohlenwasserstoffe mit C₁₂ bis C₁₆.

Paraffin besteht aus Mischungen fester Alkane (C₂₂ bis etwa C₄₀); Hartparaffin enthält mehr höherschmelzende, längere Ketten, Weichparaffin kürzere und mehr verzweigte Ketten.

Neben den aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit offener, gerader oder verzweigter C-Kette existieren auch gesättigte Kohlenwasserstoffe mit ringförmigem Kohlenstoffgerüst; die Cycloalkane:

Die Cycloalkane (auch "Naphthene" genannt) sind keine aromatischen Verbindungen, sie zeigen die typischen physikalischen und chemischen Eigenschaften der Alkane. In der Natur spielen alizyklische Ringsysteme als Bestandteile vieler pflanzlicher und tierischer Stoffe eine große Rolle.

Cyclopropan (brennbares Gas, Sdp. -33°C) und Cyclobutan (brennbares Gas, Sdp. 12,5°C) sind ziemlich reaktionsfähige Substanzen, weil die Winkel zwischen den Kohlenstoffatomen ziemlich stark vom Tetraederwinkel abweichen und die Ringe daher unter einer gewissen inneren Spannung stehen.

Cyclopentan (farblose Flüssigkeit; Sdp. 49°C) und Cyclohexan (farblose Flüssigkeit; Sdp. 81°C) sind ebenso wie die kettenförmigen Kohlenwasserstoffverbindungen sehr beständig. Im Cyclopentan bilden die Kohlenstoffatome einen Fünfring, der ebenso wie der Sechsring im Cyclohexan nicht eben gebaut ist. Die Kohlenstoffatome liegen bei ihnen nicht in einer Ebene, so dass die Bindungswinkel dem Tetraederwinkel entsprechen. Ringe mit 14 bis 18 C-Atomen sind in gewissen Riechstoffen (Moschus) enthalten.

Viele Halogenalkane sind wichtige Zwischenprodukte für Synthesen. Man gewinnt sie durch direkte Halogenierung gesättigter Kohlenwasserstoffe oder aus Alkoholen:

C₂H₅OH + HCl -> C₂H₅Cl + H₂O

Auch aus ungesättigten Verbindungen lassen sich Halogenverbindungen erhalten. Durch Reaktion mit Lithium oder Natrium lassen sich aus ihnen Kohlenwasserstoffe von verdoppelter Kettenlänge erhalten:

2 C₂H₅I + 2 Na -> C₂H₅-C₂H₅ + 2 NaI

Wichtige Vertreter einfacher Halogenverbindungen bilden Chloroform

(Trichlormethan, CHCl₃), eine süßlich riechende, schwere Flüssigkeit (Narkotikum), Iodoform (CHI₃), eine gelbliche, charakteristisch riechende Substanz, die zu Desinfektionszwecken verwendet wird, und Tetrachlorkohlenstoff (Tetrachlormethan, CCl₄),

eine nicht brennbare Verbindung von süßlichem Geruch (Lösungsmittel, Feuerlöschmittel).
CF₂Cl₂ (FCKW, Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoff) und ähnliche Verbindungen sind leicht zu verflüssigende Gase und wurden als Kühlflüssigkeiten in Kühlschränken und als Druckgase in Aerosolpackungen (Sprühdosen) verwendet. Aufgrund ihrer nachweisbar schädigenden Wirkung auf die Ozonschicht unserer Atmosphäre wurden sie durch andere Kühlflüssigkeiten und Treibgase ersetzt.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine

Zahlreiche kettenförmige Kohlenwasserstoffe entsprechen nicht der allgemeinen Formel C_nH_2n+2 Ethen

sondern weisen die Formel C_nH_2n oder C_nH_n auf. Beispiele sind das Ethen (Ethylen) mit der Formel C₂H₄ und das Ethin (Acetylen), C₂H₂.
Soll die Vierbindigkeit des Kohlenstoffes beibehalten werden, muß bei diesen Kohlenwasserstoffen zwischen den beiden Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung mit zwei gemeinsamen Elektronenpaaren bzw. eine Dreifachbindung mit drei gemeinsamen Elektronenpaaren angenommen werden:

Doppel- und Dreifachbindungen besitzen die Fähigkeit, andere Atome oder Atomgruppen zu addieren (anzulagern): Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen verhalten sich ungesättigt und sind reaktionsfähiger als die Alkane. Man bezeichnet sie als Alkene (mit Zweifachbindung) bzw. Alkine (mit Dreifachbindung).

Nach der Genfer Nomenklatur werden Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen durch die Endsilbe -en charakterisiert. Die Endung -in wird für Dreifachbindungen verwendet. Die Lage der Mehrfachbindungen im Molekül wird durch die Nummer des Kohlenstoffatoms bezeichnet, das in der Mehrfachbindung die kleinere Nummer trägt:

Propen CH₃-CH=CH₂ (Propen)

CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₂ (1-Penten)

Butadien

CH₂=CH-CH=CH₂ (1, 3 -Butadien)

Der Name verzweigter Alkene bzw. Alkine wird von dem unverzweigten Kohlenwasserstoff abgeleitet, der die maximale Zahl der Mehrfachbindungen enthält. Die Kette wird dann so numeriert, dass die Doppel- (bzw. Dreifach-) Bindung die niedrigste Ziffer erhält:

Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen werden durch die Endungen - enin gekennzeichnet. Im Zweifelsfall erhält die Doppelbindung die niedrigste Nummer:

Die durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms von ungesättigten Kohlenwasserstoffen abgeleiteten einwertigen Gruppen werden benannt, indem man die Endsilbe -yl an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs hängt:

Bildung durch Elimination

Zur Einführung einer Doppel- oder Dreifachbindung ist eine Elimination, d.h. Abspaltung von Atomen oder Atomgruppen, nötig.
Eine vielfach benutzte Methode besteht darin, dass aus Alkoholen durch Erhitzen unter der Einwirkung starker Säuren Wasser abgespalten wird:

CH₃-CH₂-OH -> CH₂=CH₂ + H₂O

Eine weitere Möglichkeit zur Einführung einer Doppelbindung besteht in der Elimination von Halogenwasserstoff aus einem Halogenalkan unter der Einwirkung einer starken Base (z.B. NaOH):

In der Technik erhält man Alkene als Produkte des Crackens von Benzin oder auch durch katalytische Dehydrierung (Wasserstoffabspaltung) aus Alkanen.

Addition und Polymerisation

Das charakteristische Merkmal ungesättigter Kohlenwasserstoffe ist ihre Fähigkeit zur Addition anderer Substanzen: Halogene, Halogenwasserstoffe, Säuren, Wasser usw..
So können Ethylalkohol durch katalytische Wasseranlagerung an Ethen

oder ungesättigte Halogenverbindungen Vinyl

(z.B Vinylchlorid) durch Addition von Halogenwasserstoffen an Alkinen hergestellt werden.

Durch Hydrierung der Doppelbindung (d.h. katalytische Addition von Wasserstoff) entstehen Alkane.

Eine besonders wichtige Additionsreaktion ungesättigter Verbindungen ist die Polymerisation, d.h. die Anlagerung anderer ungesättigter Moleküle an die Doppelbindung, so dass hochmolekulare Ketten entstehen. So entsteht durch Polymerisation von Ethen der Kunststoff Polyethylen; durch Polymerisation von Chlorethen (Vinylchlorid) das Polyvenylchlorid (PVC).

Durch Luftsauerstoff oder gewisse Oxidationsmittel können Doppelbindungen oxidiert werden. Die Oxidation mit Luftsauerstoff ergibt meist ziemlich instabile Peroxide (mit der Gruppe -O-O-).

Beispiele ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Ethen (Ethylen), C₂H₄, ein Gas (Smp. - 169,2°C, Sdp. - 103,7°C), ist heute einer der wichtigsten Ethen

Ausgangsstoffe für die Synthese zahlreicher Großprodukte (Ethin, Ethylalkohol, Styrol, Kunststoffe). Man gewinnt es heute hauptsächlich durch thermische Spaltung von Leichtbenzin oder Rohöl oder durch Dehydrierung des in gewissen Erdgasen enthaltenen Ethans.

Propen, (Propylen, CH₃-CH=CH₂), Propen das ebenfalls bei der Aufarbeitung des Erdöls anfällt, ist bedeutsamer Ausgangsstoff für die Synthese von Kunststoffen und Kunstfasern.

Butadien (1,3-Butadien) CH₂=CH-CH=CH₂ und Chlorbutadien (2-Chlor-1,3-butadien CH₂=CCl-CH=CH₂) dienen als Ausgangsstoffe zur Gewinnung von künstlichem Kautschuk. Beide Moleküle besitzen konjugierte Doppelbindungen, wobei Einfach- und Doppelbindung regelmäßig abwechseln. Doppelbindungen können auch kumuliert (gehäuft, z.B. im CH₂=C=CH₂) oder isoliert (durch zumindest zwei Einfachbindungen getrennt) auftreten.

Ethin (Acetylen), CH///CH, ist der wichtigste Kohlenwasserstoff mit einer Dreifachbindung Ethin und wichtiger Ausgangsstoff für Synthesen. Es ist ein farbloses, in reinem Zustand nicht unangenehm riechendes Gas, das beim Erhitzen unter starker Wärmeabgabe in seine Elemente zerfällt:

C₂H₂ -> 2C + H₂

Bei geringer Druckerhöhung tritt der Zerfall explosionsartig schon bei Zimmertemperatur ein.
Die Verbrennung liefert sehr viel Wärme. Mischungen mit Luft, die zwischen 3% und 70% Ethin enthalten, können heftig explodieren. Verbrennt man Ethin in besonders konstruierten Brennern, so erhält man trotz des relativ hohen Kohlenstoffgehaltes eine nur wenig rußende Flamme; die abgeschiedenen Kohlenstoffkörnchen glühen vielmehr bei der hohen Flammentemperatur hell auf und verbrennen zum größten Teil. Die hohe Verbrennungswärme wird beim autogenen Schweißen und Schneiden ausgenützt; Verbrennung im Gemisch mit Sauerstoff ergibt Flammentemperaturen bis 3100°C. Beim Schneiden wird zuerst eine Stelle zur Weißglut erhitzt, dann die Ethinzufuhr abgestellt; der Sauerstoff verbrennt das Eisen zu Oxid und bläst diesen weg.

Ethin hat ganz schwach sauren Charakter. Lange Zeit wurde Ethin nahezu ausschließlich aus Calciumcarbid (im Lichtbogen aus Koks und gebranntem Kalk hergestellt) durch Umsetzung mit Wasser gewonnen:

CaC₂ + 2 H₂O -> C₂H₂ + Ca(OH)₂

Heute erhält man die Hauptmenge des Ethins aus Erdgasen und Erdöl durch

1. thermische Umwandlung von Methan im elektrischen Lichtbogen
2 CH₄ -> C₂H₂ + 3 H₂ (bei 1400°C)

2. partielle Oxidation von Methan:
4 CH₄ + O₂ -> C₂H₂ + 2 CO₂ + 7 H₂

3. Dehydrierung von Ethen:
C₂H₄ -> C₂H₂ + H₂

Benzol und andere aromatische Verbindungen

Schon in der ersten Hälfte des 19.Jhr. war eine große Zahl von Substanzen meist pflanzlichen Ursprungs bekannt, welche wegen ihres charakteristischen Geruches als aromatische Verbindungen zusammengefaßt wurden. Aus solchen Naturstoffen konnten auch einfachere Verbindungen wie Benzoesäure, Zimtsäure, Anilin, Phenol usw. hergestellt werden. Der strukturelle Aufbau auch der einfachereren Derivate und die Beziehungen dieser Stoffe zu den einfacher gebauten, aliphatischen Verbindungen blieben jedoch lange Zeit im Dunkeln.

Allmählich erkannte man aber, dass alle aromatischen Verbindungen einen "Kern" von sechs Kohlenstoffatomen enthalten, der auch im Benzol enthalten ist.
Da der Benzolkern gewisse charakteristische Eigenschaften zeigt, wurden in der Folgezeit alle Stoffe, die sich vom Benzol ableiten "aromatisch" genannt, ungeachtet, ob sie einen besonderen Geruch besitzen, natürlich vorkommende oder synthetische Stoffe sind.

Benzol, der Grundkörper der meisten aromatischen Verbindungen, ist eine farblose leichtbewegliche Benzol Flüssigkeit (Smp. 5,5°C, Sdp. 80,1°C) von charakteristischem Geruch. Die gute Löslichkeit von Fetten, Harzen und Kohlenwasserstoffen in Benzol weist auf eine unpolare Struktur der Benzolmoleküle hin.

Bei einem Atomzahlenverhältniss C:H von 1:1 und einer molaren Masse von 78g/mol ergibt sich die Summenformel C₆H₆.

Da die Vierbindigkeit des Kohlenstoffatoms eingehalten werden muß, kann eine abwechselnde Einfach- und Doppelbindung angenommen werden.

Eine zutreffende Beschreibung ist mit Hilfe einer Lewis-Strukturformel nicht möglich. Die Benzolstruktur ist vielmehr durch das Auftreten von delokalisierten Elektronen gekennzeichnet. Man kann den wirklichen Zustand formal so veranschaulichen, dass man ihn als einen Zwischenzustand zwischen real nicht existierenden "Grenzformeln" auffaßt.

Aromatische Verbindungen besitzen cyclische Pi-Elektronenwolken ober- und unterhalb der Ringebene.

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